Dificil
No es tan facil saberlo. Todo depende de los conocimientos de informática que pueda tener él y las posibles herramientas que utilice. Tal cual lo expones, sin saber ni el equipo, ni el windows que pueda llevar, lo que te aconsejaria es que instalases un buen antivirus, por ejemplo el Kaspersky, es muy potente y yo estoy casi seguro que te detectara cualquier tipo de programa malicioso que guarda lo que tu escribes.
Si tienes alguna duda hazmelo saber